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ストリキニーネ (strychnine) はインドールアルカロイドの一種。非常に毒性が強い。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。化学式はC₂₁H₂₂N₂O₂、CAS登録番号は57-24-9。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定されWoodward, R. B.; Brehm, W. J. (1948). "The structure of strychnine. Formulation of the neo bases." J. Am. Chem. Soc. 70: 2107?2115. .、1954年に同じくウッドワードにより全合成されたWoodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). "The total synthesis of strychnine." J. Am. Chem. Soc. 76: 4749?4751. .。

主にマチン科の樹木マチンの種子から得られ、1819年にマチンの学名 Strychinos nux-vomica にちなみ命名された。主に齧歯類(げっしるい)のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、キニーネとは全くの別物である。

単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすくアルコール、クロロホルムに少し溶ける。極めて強い苦味を持つ(1ppm程度でも苦味が認識できる)ため、医学においては苦味健胃薬として用いられる。

ストリキニーネは天然ではトリプトファンから生合成されている。ストリキニーネの2,3位にメトキシ基 (CH₃O-) が付いた化合物はブルシン (brucine) といい、同じくマチンに含まれるが、毒性はストリキニーネの約20から30分の1とされる。

◆中毒症状

ストリキニーネは脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ(抑制系シナプスの抑制による)。摂取から30分ほどで激しい強直性痙攣、後弓反張(体が弓形に反る)、痙笑(顔筋の痙攣により笑ったような顔になる)が起こるが、これは破傷風の症状に類似している。また、刺激により痙攣が誘発されるのが特徴。最悪の場合、呼吸麻痺で死に至る。なお、心循環系、消化器系には影響を与えない。痙攣に伴い、横紋筋融解によりミオグロビン尿が出る。ヒトの致死量は、硫酸塩で30?100mg/kg。

治療においては、まず患者に刺激を与えないようにして鎮静剤(ジアゼパムなど)、筋弛緩剤を投与し、痙攣の防止と気道の確保を行う。ストリキニーネの体内での分解は早いので、中毒から24時間を過ぎれば予後の生存率は高くなる。

◆文化

世界名作劇場第2作の「母をたずねて三千里」にてフアナの肺炎を治療するために使われているようだが、マルコがアルゼンチンの旅をしたのが1882年?1884年の間のため、この薬自体存在しなかったことになる。 また、上記の説明の通りこの薬には肺炎を治す効果はないと考えられ、製作者がどうしてこの薬の名前を作中で使ったのか疑問が残る。

過去にはマラリアの治療にも使われていた。(ジュール・ヴェルヌ作の神秘の島で散見される)

◆参考文献

◆外部リンク

・[外部リンク] ストリキニーネの合成について - 有機化学美術館

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